Обитель преподобного Иосифа продолжает развивать одно из важнейших направлений своего служения – работу с молодёжью. В начале 2011 года в рамках молодёжного отдела монастыря создана дружина православных следопытов – аналог английской организации скаутов, появившейся в начале ХХ века.
На базе средней школы с. Теряева братиями еженедельно проводятся теоретические занятия по основам Православия и скаутингу. Практикуются юные следопыты в лесу недалеко от обители, здесь регулярно проводятся слёты с участием скаутов из Москвы и различных регионов России. В первых числах июня прошло очередное мероприятие – практические курсы «Хамелеон», во время которых ребята научились «читать» лесные следы, ориентироваться на местности, правильно передвигаться по лесу.
Апофеозом жизни дружины на сегодняшний день стала молитва за патриаршей Божественной литургией в храме великомученика Георгия на Поклонной горе 6 мая и участие теряевских следопытов в Георгиевском параде, который принимал Святейший Патриарх Кирилл.
Работа с подрастающим поколением не ограничивается дружиной следопытов. Братия монастыря проводят занятия в теряевской сельской школе в рамках предмета «Этика», в период летних каникул в обители получают ответы на насущные вопросы религиозной жизни студенты Московского университета инженеров транспорта, учащиеся Свято-Тихоновского гуманитарного университета помогают братии в проведении экскурсий и проходят практику в Реабилитационном центре с. Ярополец. А одна из башен монастыря обустраивается специально как молодёжный штаб.
Что весьма и весьма важно, теряевские школьники и учащиеся волоколамского лицея № 53 каждую весну проводят субботник по уборке мусора на монастырских прудах, за что братия обители весьма благодарна и самим школьникам, и администрации. Для обители это чрезвычайно актуально при нынешнем отношении отдыхающих к окружающей среде.
Важным культурным событием в жизни волоколамской молодёжи ещё два года назад стал праздничный вечер «Поколение 09-20», посвящённый 20-летию возрождения Иосифо-Волоцкого монастыря. Вечер проводился в районном дворце спорта «Лама» и собрал, казалось, молодых людей со всего района. В концертной программе приняли участие фолклёрные и рок-коллективы г. Волоколамска, а так же московские звёзды – Антон Макарский, группа «Корни», актёры сериала «Даёшь молодёжь!». С обращением к юношеству выступил известный миссионер игумен Сергий (Рыбко). В интервью волоколамской прессе молодые люди говорили, что после этого мероприятия им захотелось посетить монастырь ещё раз.
Обитель и в дальнейшем планирует развивать молодёжное служение.