Свято-Успенский Иосифо-Волоцкий монастырь основан 1 июня 1479 года преподобным Иосифом Волоцким, образованнейшим человеком своего времени, писателем-богословом, выдающимся церковным и общественным деятелем, ревнителем православия.
Преподобный Иосиф родился в 1439 (1440) году в д. Язвище недалеко от Волоколамска. В 20 лет принял монашеский постриг у преп. Пафнутия Боровского, проведя под его началом 18 лет, а после кончины преподобного Пафнутия ушёл со своими сподвижниками, семью старцами, на родину, чтобы устроить здесь собственный монастырь со строгим общежительным уставом.
Волоколамский монастырь был одним из самых значительных центров книжности, его иноки принимали деятельное участие в литературной жизни того времени. В монастыре была собрана крупнейшая монастырская библиотека. Здесь написан преподобным Иосифом первый свод русского православного богословия “Просветитель”. Рукописное наследие монастыря по сей день служит предметом исследований учёных.
В лике святых были прославлены старцы монастыря Герасим Чёрный, Кассиан Босой, Фотий.
В 1572 году явила себя чудом по принесении в монастырь Владимирская-Волоколамская икона Божией Матери, празднование которой совершается 3/16 марта.
Монастырь играл важную роль в политической и идеологической жизни России, являясь оплотом самодержавной власти московских царей. В разные годы в заточении здесь находились афонский монах св. Максим Грек, митрополит Московский Даниил, царь Василий Шуйский и др.
Архитектурный ансамбль монастыря – выдающийся художественный комплекс, один из красивейших в русской архитектуре, сохранивший свою цельность. Система из трёх прудов, над гладью которых возвышаются белоснежные стены с устремлёнными ввысь башнями, превращает обитель в сказочный град Китеж.
Древнейшая часть ансамбля – Богоявленская церковь, сооружённая в 1504 году, к которой в первой половине XVI века было пристроено здание трапезной с обширной одностолпной палатой в верхнем этаже и несколькими небольшими сводчатыми палатами в нижнем.
Уникальная колокольня XV–XVII вв. была взорвана в ноябре 1941 г. Сохранились руины нижнего яруса с внутристенной лестницей.
До наших дней дошли постройки XVII века: величественные стены с семью мощными башнями, украшенными узорными выкладками; изящная Петропавловская церковь на богато декорированных святых вратах; прекрасный, большого объёма Успенский собор на высоком белокаменном подклете с изразцовым фризом “павлинье око” работы Степана Полубеса. В соборе мастером Евсевием Леонтьевым был сооружён великолепный иконостас, каждая икона которого заключена в пышную золоченую раму из липового дерева. Росписи интерьера выполнены в 1904 году палехскими мастерами.
На территории монастыря сохранился медовый амбар – редкий в настоящее время образец деревянной постройки начала XX века.
В лесу вблизи монастыря находится скит, где жил преподобный Иосиф во время строительства обители. Неподалёку, в селе Спирово, на месте устроенного преподобным Божедомного монастыря, имеется церковь Введения во храм Пресвятой Богородицы и святой источник.
После революции в монастыре размещался Детгородок имени III Интернационала, куда привезли воспитанников детских домов из Москвы. Остававшихся здесь монахов изгнали в 1922 г.
В 1989 году обитель передана Русской Православной Церкви. Игуменом монастыря стал митрополит Волоколамский и Юрьевский Питирим (Нечаев; †2003). С 1999 года монастырь является ставропигиальным. Трудами насельников обители, паломников, благотворителей восстанавливаются и украшаются храмы, развивается подсобное хозяйство.