1439 г. Родился основатель монастыря Иоанн (в монашестве Иосиф) Санин. Родина преподобного Иосифа - село Язвище под Волоколамском.
1460 г. 13/26 февраля. Преподобный Пафнутий Боровский совершил постриг послушника Иоанна в монашество с наречением имени Иосиф в Боровском монастыре Рождества Пресвятой Богородицы, где он жил 18 лет.
1477 г. 1/14 мая. Преставление преподобного Пафнутия . Преподобный Иосиф становится игуменом Боровского монастыря. Через некоторое время он отправляется в паломничество по северным русским обителям, которое продолжалось около года. По возвращении преподобный Иосиф с несколькими братиями Боровского монастыря решается основать новую иноческую обитель.
1479 г. 1/14 июня. Преподобный Иосиф обрел место на реке Струге, в 20-ти верстах от города Волока Ламского, где и был построен монастырь.
1479 г. 6/19 июня. Заложена деревянная церковь Успения Пресвятой Богородицы в присутствии покровителя монастыря удельного князя Бориса Васильевича Волоцкого.
1479 г. 15/28 августа. Освящена первая соборная церковь Успения Богородицы.
1485 г. 18/31 декабря. Освящен новый каменный Успенский собор. Работу над созданием фресок и иконостаса возглавил Дионисий Иконник.
1504-1506 гг. Построена трапезная палата с церковью Богоявления.
1507 г. Переход монастыря под покровительство Великого Московского князя Василия III.
1511 г. Окончена постройка трехъярусной колокольни с храмом в честь Смоленской иконы Божией Матери во 2-м ярусе (храм "иже под колоколы").
Начало XVI в. Создание Введенского богорадного монастыря в селе Спирово, в вотчине родителей преподобного Иосифа.
1510-1511 гг. преподобный Иосиф составляет пространную (полную) редакцию "Просветителя" , а также дополняет монастырский Устав, написанный им в конце XV века.
1515 г. 9/22 сентября. Преставление преподобного Иосифа Волоцкого. Гробница его устроена в подклети белокаменного Успенского собора. Игуменом поставлен Даниил Рязанец (впоследствии Митрополит Московский: 1522-1539гг.)
1525-1631 гг. В монастыре находится на положении узника осужденный Собором 1525 г. преподобный Максим Грек - писатель, публицист, переводчик.
1530 г. Воспреемником от купели крещения Иоанна IV (Грозного) стал старец Иосифова монастыря Кассиан Босой ( вместе со святым Даниилом Переяславским).
1542-1551 гг. Монастырем управляет игумен Гурий, впоследствии прославлен в лике святых, избран первым архиепископом Казанским. Казначеем монастыря в те годы является Герман, ставший вторым Казанским архиепископом и причисленный к лику святых.
1543-1566 гг. Строительство каменной крепостной стены (разобрана во второй половине XVII века). Завершено создание системы прудов.
1545-1546 гг. Инок Досифей (Топорков) написал "Слово надгробное" преподобному Иосифу Волоцкому и Волоколамский патерик("Сказание о русских пустынножителях").
1546 г. Епископ Крутицкий Савва Черный составил Житие преподобного Иосифа, включенное в Великие Минеи Четьи.
Середина XVI века. Сформировались основные земельные владения монастыря, составленные из вкладов княжеских и боярских семейств.
1572 г. Семьей Григория Скуратова-Бельского пожертвована и передана в монастырь Волоколамская икона Божией Матери (является списком с чудотворной Владимирской иконы). Память иконе совершается 3/16 марта.
1579 г. 20 декабря (ст.ст.) Московским Собором преподобный Иосиф причислен к лику святых, которым совершается местная память.
1589 г. Над южными Святыми вратами монастыря возведена церковь Сретения Владимирской иконы Божией Матери (не сохранилась).
1591 г. 1/14 июля. На Московском Соборе определено праздновать память преподобному Иосифу повсеместно. Служба святому утверждена святителем Иовом, Патриархом Московским, и помещена в Минеи.
1606 г. осень. Монастырь выдерживает осаду казачьих отрядов из войска Ивана Болотникова, продолжавшуюся около месяца.
1610 г. весна. Осада и захват монастыря польскими отрядами во главе с гетманом Романом Рожинским. Пребывание в монастырской темнице в течение трех месяцев свергнутого с престола царя Василия Шуйского, плененного поляками.
1610 г., май. Святая обитель освобождена войском под предводительством воеводы Григория Валуева. В результате военных действий многие сооружения монастыря были повреждены, крепость разрушена.
1645 г. Приезд в монастырь московского зодчего Ивана Неверова и составление им проекта восстановления крепости по указу царя Алексея Михайловича.
1670-1688 гг. Строительство крепостных стен и башен монастыря под руководством зодчего Трофима Игнатьева.
1679 г. Возведение над южными вратами церкви Святых Апостолов Петра и Павла (зодчий Трофим Игнатьев).
1682 г. Перестройка Богоявленской церкви при Трапезной палате. Заново сложены ее своды и пять глав с кокошниками.
1688-1692 гг. Возведение Успенского собора на месте разобранного белокаменного храма (зодчий Трофим Игнатьев под наблюдением Кондратия Мымрина) "коштом и усердием" дьяка Захария Богдана Силина.
1694 г. Резчик Евсевий Леонтьев создает резьбу местного ряда иконостаса и Царские врата.
1696 г. Завершена первоначальная отделка Успенского собора, и состоялось его торжественное освящение.
1696-1698 гг. Надстроена монастырская колокольня (зодчий Никита Тимофеев Дюженок со товарищами). Высота столпа колокольни достигла 76м.
1717 г. Перенесение святых мощей преподобного Иосифа Волоцкого в подклеть новопостроенного Успенского собора и устройство над ними позолоченной раки (святые мощи находятся под спудом).
1743-1750 гг. Создание резьбы верхних ярусов иконостаса Успенского собора и икон праотеческого, пророческого, апостольского и праздничного чинов артелями московских и переяславских мастеров.
1764 г. После указа об учреждении штатов монастырь отнесен к числу второклассных. Монастырские земли переданы во владение государственной казны. Во владении монастыря осталось около трехсот десятин, занятых пахотной землей, лесами и озерами, да водяная мельница и три дома на московском подворье, приносившие монастырю основной доход. На эти средства содержались двухклассная церковно-приходская школа, приют на 20 сирот и монастырская больница.
1771 г. 20 октября. Состоялся первый крестный ход из города Волоколамска в Иосифов монастырь в память об избавлении жителей Волоколамска от чумы.
1777 г. Устройство в подклети Успенского собора церкви во имя преподобного Иосифа Волоцкого с приделами Живоначальной Троицы и Рождества Пресвятой Богородицы.
1777 г. При монастыре открыта школа для детей духовного звания (действовала до 1823г.)
Начало XIX века. Постройка в южной части монастыря келарского и певческого корпусов.
1816 г. Устройство при Трапезной палате придела во имя преподобного Сергия Радонежского, примыкающего к Богоявленской трапезной церкви.
1856-1860 гг. Постройка каменного храма в честь Всех святых на месте часовни в монастырском скиту.
1864-1866 гг. Возведение двухэтажного гостиничного корпуса вне ограды монастыря.
1865 г. Постройка Восточного ("старого") братского корпуса.
1886 г. При монастыре стала действовать двухклассная церковно-приходская школа.
Конец XIX века. Постройка настоятельского, казначейского, келарского корпусов. К Трапезной палате с запада пристроено здание ризницы. Помещение Трапезной палаты заново расписано в технике масляной живописи. В храме преподобного Иосифа устроено отопление и создан новый иконостас.
1903 г. Создание больницы и богадельни в скиту.
1904 г. Произведены работы по реставрации Успенского собора. Настенные росписи созданы палехскими мастерами во главе с Н.М.Сафоновым. Укреплена и заново позолочена резьба иконостаса, поставлены многие иконы.
1915 г. Окончена постройка Нового братского корпуса.
1920 г. Постановление комиссии Московского губернского исполкома о закрытии монастыря и размещении в нем детского дома (до 1981г.), школы (до 1989г.).
1921-1954 гг. На территории монастыря в помещении Трапезной палаты находился Волоколамский краеведческий музей.
1956 г. Начало исследовательских и реставрационных работ в монастыре, проводимых трестом "Мособлстройреставрация".
1963 г. Создание школьного краеведческого музея на территории монастыря А.И.Соколовым.
1981-1989 гг. В монастыре размещался историко-архитектурный музей-заповедник (филиал Московского областного краеведческого музея в Новом Иерусалиме).
1989 г. Указ Святейшего Патриарха Пимена (+ 1990г.) о возрождении Ставропигиального Успенского Иосифо-Волоцкого монастыря. Возвращение историко-архитектурного комплекса Иосифо-Волоцкого монастыря Русской Православной Церкви.