С древнейших времён верующие почитают 
Матерь Господа нашего Иисуса Христа Пречистую Деву Марию дивными словами песнопения: «Заступница усердная рода христианского». «Всех скорбящих радость», «Взыскание погибших», «Споручница грешных», «Благодатное небо» – так чудно именовал православный люд особо почитаемые иконы Божией Матери. В этих названиях отразились не только благоговение и благодарность верующей души, но и любовь к людям Самой Пречистой, свидетельство Её непрестанного ходатайства перед Богом за человеческий род.
Нет на Русской земле уголка, где бы ни проявилась чудотворная сила от какой-либо иконы Богоматери. Иосифо-Волоколамский монастырь – не исключение. Именно здесь во второй половине XVI века была явлена икона Пресвятой Богородицы, которая стала именоваться Волоколамской, до ныне почитается она в стенах обители и является покровительницей всего Волоколамского края.
Искусствоведы однозначно сходятся во мнении, что образ был написан в начале семидесятых годов XVI века художником из круга царских мастеров и принадлежит к числу лучших произведений московского церковного искусства того времени.
История появления иконы в стенах монастыря удивительна и не похожа на хрестоматийные рассказы о прочих иконах Пресвятой Девы.
«Некий вельможа от палат царских был весьма славен и богат», – так начинается Сказание о принесении иконы Пречистой Богородицы в Иосифо-Волоколамский монастырь. «Имея великую веру к Богу, Пречистой Богородице и преподобному Иосифу… он дал обет, что воздвигнет в обители на Святых вратах каменную церковь во имя Сретения Владимирской иконы Пречистой Богородицы. И прежде основания церкви отправил в обитель храмовую икону Пречистой». Икона была принесена в монастырь 2 марта 1572 года, это был точный список с чудотворной Владимирской иконы, пребывавшей в Успенском соборе Московского кремля. По качеству написания копия не уступала оригиналу и была богато украшена драгоценными камнями, золотом, серебром и бисером. «Некий вельможа от палат царских» над главой Богоматери поместил необычайной красоты венец, «так что дивились все сиянию чудного того образа».
Кто же был этот «некий вельможа», заказавший специально для Иосифова монастыря столь драгоценную икону? Чуть ниже Сказание сообщает нам его имя: «Прежде названному вельможи Григорию, так чудно икону украсившему…» А исследователи церковных древностей установили, что им был Григорий Лукьянович Бельский, вошедший в историю России как Малюта Скуратов, глава опричнины, потаковник немыслимым по жестокости злодеяниям Ивана Грозного, которому приписывается даже убийство Предстоятеля Русской Церкви святителя Филиппа II. Впрочем, есть основания говорить и об искреннем покаянии Малюты…
Икона была написана «по образу и подобию» Владимирской иконы Божией Матери, её иконография требует особого, благоговейного внимания, образ очень чутко передаёт внутренний мир Пресвятой Девы, а многие исследователи проводят параллель между Владимирской иконой и иконой Святой Троицы преподобного Андрея Рублёва. Бездонная глубина взгляда Бога-Отца изображена на иконе Троицы, глубина, которая удивительно схожа с напряжённостью и таинственностью взгляда Богоматери. Излияние любви выражается в обоих образах одинаковым наклоном головы. Любовь Отца распинается; душу Богородицы пронзает боль о распятом Сыне. В иконе Троицы мы чувствуем тайну Божественной Любви, превосходящую не-смешение по естеству Бога с творением. Икона Пресвятой Девы являет взаимную нежность, близость, теснейшее соединение Божества с человечеством во Христе.
Сущность Церкви выражается в общении между Богом и человеком и в наивысшей степени это проявляется в тайне Воплощения, в полном ипостасном соединении Божественной и человеческой природ в Лице Господа Иисуса Христа. Почти все иконы Богоматери изображают Её с Младенцем Иисусом, являясь именно иконами Воплощения. С изумительным мастерством, хотя и чрезвычайно сдержанно, иконописец изображает на Владимирской иконе потрясающую взаимную любовь: Божественное человеколюбие, «безрассудную» любовь Бога к человеку и всеобъемлющий порыв человека в ответ на эту любовь. Здесь выражено превечное желание Бога стать человеком, чтобы человек стал причастником Божества.
На Волоколамской иконе лик Богоматери пронзительно скорбен. Боль сквозит во взоре Пречистой, будто грехи всего мира уже пронзают Её материнское сердце, она словно предчувствует, как человечество вознамерится снова и снова распинать Богомладенца Христа неверием, нераскаянностью, лживостью и жестокостью. Трагичность образа выражается и в цвете одежд Пречистой и Младенца, и в притемнённой живописи Их ликов, и в тёмно-зелёном фоне всей иконы. Левой рукой указывая на Своего Сына, Дева Мария даёт нам знать – радость покаяния, очищение души, жизнь с избытком – только в Нём, во Христе распятом.
На полях иконы изображены архангелы, склоняющиеся в ликующем славословии, а так же святые митрополиты Московские Пётр и Иона, и это – отличительная особенность Волоколамской иконы от прочих изображений Богоматери. Выбор этих покровителей Москвы не случаен, именно они в глазах москвичей XVI века были молитвенниками о безопасности стольного града при нашествиях иноплеменников. Храм в Иосифо-Волоколамском монастыре, для которого была написана икона, посвящался празднику Сретения Владимирской иконы, в этом событии воспоминается помощь Божией Матери во время нашествия на Русь татарского хана Тамерлана. Григорий Бельский (Малюта Скуратов) дал обет о строительстве храма и взял на это благословение Московского митрополита Кирилла в 1571 году, когда Москва была сожжена ханом Дивлет-Гиреем. Таким образом, будущий храм Волоколамского монастыря должен был служить молитвенной крепостью Пресвятой Богородицы, Её видимым ходатайством о безопасности северо-западных рубежей Московии во время Ливонской войны, на которую отправлялся Малюта, сопровождая Ивана Грозного. И храмовая икона была призвана стать центром выражения веры москвичей в заступничество Богородицы и Московских святителей Петра и Ионы.
…О покаянии Малюты Скуратова незадолго до его смерти, так же как и о его настоящем имени, известно немногим. Сказание повествует, что отправляя икону в монастырь (ужасы опричнины к 1572 году канули в прошлое), Григорий Бельский прилежно молился «со многою верою и со слезами об оставлении его грехов, просил по-христиански окончить свою жизнь, что и получил». Он погиб 1 января 1573 года как воин на поле брани – при взятии крепости Пайду (в семидесяти километрах от нынешнего Таллинна). Насколько правдивы слова Священного Писания: «Бог всем желает спастись и в разум истины прийти».
Икона, отправленная Малютой в обитель со слезами покаяния, в первый же день пребывания в монастыре прославилась чудотворением. От неё исцелился один из слуг Малюты, некий дьяк Пётр. Другой сопровождавший икону, пономарь Фёдор, видя это чудо, остался в обители и принял монашеский постриг…
На протяжении веков Волоколамская икона Божией Матери почиталась верующими, день принесения её в обитель стал праздничным в общецерковном календаре, и тысячи верующих столетие за столетием стекались к образу Всемилостивой, ища утешения, исцеления, вразумления и не были посрамлены в своём уповании. Находят православные христиане заступничество у Божией Матери и сейчас, правда, перед иным, современным списком Волоколамской иконы.
Подлинник XVI века был вывезен из обители в 1954 году. В 1959 году икона была отреставрирована В.Е. Брягиным и с того времени находится в собрании Центрального музея древнерусской культуры и искусства имени Андрея Рублёва в Москве. 16 марта 2007 года в обитель была привезена икона, написанная «в меру и подобие» древнего образа московским иконописцем С.И. Фоминым. Можно сказать, что новая икона получила своего рода благословение от древней: прежде чем она заняла место в соборном храме обители, её освящали в музее Андрея Рублёва и прикладывали к чудотворному образу XVI века.
И вновь перед иконой Пречистой Девы теплится лампада, вновь лик Богоматери озаряется мерцанием свечей, вновь Владычица Неба и земли ждёт нашего покаяния и с любовью принимает всех, взывающих к Ней о помощи. Вновь сотни верующих благодарственно исповедуют: «Заступница усердная рода христианского!..»