В 2015 году Русская Православная Церковь и культурная общественность России отмечают 500-летие со дня преставления преподобного Иосифа Волоцкого.
Основные праздничные мероприятия прошли 27 сентября. Божественную Литургию в обители возглавил Святейший Патриарх Московский и всея Руси Кирилл.
Обитель была основана 14 июня 1479 г. преподобным Иосифом Волоцким в 20 верстах от города Волоколамска и создавалась сразу как общежительный монастырь. Волоколамский князь Борис Васильевич, сын великого Московского князя Василия П Темного, с самого начала стал деятельным участником в его судьбе, первым жертвователем, другом и соратником преподобного Иосифа. Так закладывалась основа для духовного и материального процветания монастыря, ставшего за неполных 10 лет своего существования одним из крупнейших (3-ий по площади после Троице Сергиевой Лавры и Спасо-Ефимьевского монастыря) и богатейших в стране, а также являвшегося центром хозяйственного развития и духовного возрождения края (соответствующему нескольким современным районам: Волоколамскому, Лотошинскому и Шаховскому и прилегающим районам Тверской области), выполняя к тому же функцию стратегического форпоста на Северо-западных подступах к Московскому княжеству, неоднократно оправдав это назначение в столкновениях с врагами Отечества.
Иосиф Волоцкий с успехом продолжил дело своего учителя в третьем поколении Сергия Радонежского – просвещение русского народа в духе чистоты веры и патриотизма. Не случайно его основной труд, и это первый на Руси систематический богословский труд, носит название «Просветитель». А появился он на свет как результат изменившего судьбу Церкви и государства подвига святого Иосифа, под флагом канонического Православия выступившего победоносным вождем в неравной борьбе с укоренившейся в начале 16 в. в самых верхах духовной и светской иерархии ереси «жидовствующих». Не будет большим преувеличением сказать, что исповедническим трудом и разящим словом пламенных посланий преподобный Иосиф вместе со святителем Новгородским Геннадием (составителем первой Русской Библии) спасли Русь как православное государство. Как отметил Святейший Патриарх Московский и всея Руси Кирилл: «Сохранив для Московской Руси православную веру, не допустив расколов и разногласий, преподобный Иосиф содействовал укреплению, в том числе и территориальной целостности, нашей страны и географическому расширению России».
Нет на Руси второго такого монастыря, возрастившего за неполных 200 лет более 20 архиереев, из которых наиболее известны прославленные в лике святых Первосвятители Казанские Герман и Гурий.
Личные качества Иосифа Волоцкого, сумевшего благодатно соединить в себе высокий духовный аскетизм, дар чудотворений с активным участием в общецерковной политике и влиянием на дела государства, привлекали в обитель не только ищущих успокоения от мирских бурь подвижников, таких как Кассиан Босой (прославленный в лике святых в 2000 г.), восприявший от купели Крещения Иоанна Грозного, но и влиятельных людей из светского общества. Василий Ш, Иван 1У, Мещерские, Шаховские, Шереметьевы, Долгорукие, Чернышевы, Кутузовы, Муравьевы, Безобразовы, Гончаровы и множество других представителей славных российских фамилий были частыми гостями Успенского монастыря на Волоке Ламском. Здесь же возле Трапезной палаты (копии Московской Грановитой, но, в отличие от нее, созданной русскими зодчими) покоится прах Малюты Скуратова, принесшего в обитель чудотворный образ Владимирской-Волоколамской Божией Матери (ныне - в музее им. преп. Андрея Рублева в Москве). В середине 16 в. почти 7 лет в вынужденном затворе в обители находился известный духовный писатель, публицист, переводчик преподобный Максим Грек. В Смутное время в монастырской темнице томились плененные поляками митрополит Ростовский Филарет (Романов) и царь Василий Шуйский.
Труды быстро растущей братии, опиравшихся на поддержку благотворителей, позволили уже к 1485 г. воздвигнуть каменный соборный храм, расписанный руками Дионисия, его сыновей Владимира и Феодосия и учеников – "братаничей" преподобного Иосифа иноков Досифея и Вассиана.
Еще при жизни преподобного основателя в монастыре подвизалось до 400 иноков, в его владении было 51 село (11.422 душ), ежегодно производилось до 50 тонн зерна, 65 тонн сена. При обители развивалось столярное, сапожное, портняжное, переплетное дело, но главное внимание было сосредоточено на переписывании книг и иконописи. Сам преподобный Иосиф был талантливым каллиграфом и ценителем церковного искусства. В монастыре было собрано несколько тысяч книг (почти все они сохранились в разных библиотеках и музеях Москвы и Санкт-Петербурга), велась подробная летопись. В ризнице, кроме драгоценной уникальной утвари, находилось значительное количество икон, где особое место занимали творения преподобного Андрея Рублева.
В голодное время при монастыре ежедневно питалось до 700 человек, дети и старики находили приют в «Богорадном» монастыре и в Скиту с больничным корпусом, специально созданных для развития благотворительности при обители. Тут же на кладбище хоронили странников и неимущих, служили по ним панихиды.
После Октябрьской революции монастырь был закрыт. С 1920 по 1989 гг. в нем располагался детский дом и школа, музей.
Среди бывшей братии Иосифова монастыря есть пострадавшие во время гонений на Церковь Христову. К лику святых причислены новомученики Нил (Тютюкин) и Иннокентий (Мазурин), расстрелянные в 1937 г. на Бутовском полигоне.
В мае 1989 г. Иосифо-Волоцкий монастырь был возвращен Русской Православной Церкви. Стала возрождаться духовная жизнь. Возглавлял обитель до ноября 2003 г. митрополит Волоколамский и Юрьевский Питирим (+ 4.11.2003 г.).
Иосифо-Волоцкий монастырь является ставропигиальным: его священноархимандрит – Святейший Патриарх Московский и всея Руси Кирилл.
С декабря 2004 г. наместником монастыря является архимандрит Сергий (Воронков).
В монастыре ведутся реставрационно-восстановительные работы. Восстанавливается древнейший памятник – храм Богоявления с Трапезной палатой, возведенный еще при преподобном Иосифе Волоцком в начале ХУ1 в. Особое внимание уделяется реставрации Успенского собора.