Преподобный Левкий был пострижеником и учеником преподобного Пафнутия Боровского. Он жил в Боровском монастыре в те же годы, когда иноком был там преподобный Иосиф Волоцкий. Старец был «велик житием» - пребывал в неустанном подвиге, являя собой образец смирения и послушания. Преподобный Левкий любил безмолвие, избегал праздных бесед, усердно трудился, носил грубые одежды.
Одним из учеников преподобного Левкия в Боровском монастыре был преподобный Даниил Переславский. В молодых летах Даниил (до пострига Димитрий) пришел в Боровск с желанием стать учеником преподобного Пафнутия. Однако к этому времени основателя Боровского монастыря уже не было в живых, и на монашеский путь наставлял Даниила старец Левкий, десять лет учивший его «иноческому житию и правилу, и великим подвигам, и смиренномудрию, и послушанию».
О том, каким наставником был преподобный Левкий, свидетельствует то, что впоследствии Даниила Переславского воспринимали как ученика самого преподобного Пафнутия Боровского. Неслучайно именно старец Даниил вместе с преподобным Кассианом Босым были избраны великим князем Василием Ш в восприемники от святой купели Крещения его сыну – будущему царю Ивану Грозному, а духовником царя Ивана стал ученик и духовный сын Даниила Переславского – священник Благовещенского собора Московского Кремля Андрей (впоследствии митрополит Афанасий).
Около 1487 года старец Левкий в поисках безмолвия покинул Боровский монастырь и поселился в пустыни, где ископал источник и построил Успенскую церковь. Находилась Левкиева пустынь в 35 верстах от Волоколамска, близ села Середа (Середа Юрьевская). Клировая ведомость 1877 года сообщает, что Успенская церковь была построена основателем монастыря иждивением князей Волоцких. Монастырь поддерживал вкладами удельный князь Борис Волоцкий, а затем его сыновья.
В своей пустыни преподобный Левкий скончался и был погребен у стен храма. Произощло это в самом конце 15-го века. Позднее над местом погребения преподобного Левкия выстроили часовню. В первой половине 18-го века вместо часовни соорудили придел. К тому времени на месте деревянного храма был возведен каменный. Постройки монастыря – храм и колокольня – напоминали своим обликом древний Воскресенский собор и колокольню в Волоколамске.
У гроба преподобного Левкия совершались исцеления. Так, в 1875 году дочь помещика села Волочаново Варвара Сергеевна Шереметева по болезни ног не могла ходить. Во сне ей явился преподобный Левкий, и после молитвы у его гробницы она исцелилась.
Имя старца Левкия было включено в «Книгу глаголемую Описание о российских святых». Празднование Преподобному совершалось в его пустыни традиционно 17 июля (по старому стилю).
Монастырь был упразднен в 1764 году, храмы стали приходскими. В 30-е годы ХХ века церковная жизнь здесь прекратилась, здания стали разрушать, а в 50-е годы были окончательно уничтожены и руины Левкиева монастыря. В 2011 году на месте пустыни, над предполагаемым местом погребения преподобного Левкия, установили поклонный крест.
До наших дней сохранилась старинная икона преподобного Левкия в цельном металлическом окладе, относящаяся к 17-му веку, которая находится в Сретенской церкви деревни Пески Шаховского района. На иконах святого Левкия Волоколамского надлежало писать подобно преподобному Сергию Радонежскому.
Ведь старец Левкий был преемником монашеской традиции, унаследованной от преподобного Сергия: его наставник, преподобный Пафнутий, являлся учеником Никиты Серпуховского, которого наставлял в подвижничестве сам Великий Игумен земли Русской. Современная икона преподобного Левкия, написанная в 2001 году, есть в иконостасе храма во имя преподобного Иосифа Волоцкого в Иосифо-Волоцком монастыре.
В 1998 году был построен деревянный храм, посвященный преподобному Левкию, на территории Рузского района, в поселке Брикет.
Память преподобного Левкия совершается вместе с Собором Московских святых (воскресенье перед 26 августа ст.ст.).