Старец Кассиан (в миру Косьма) родом был из города Переславля. В молодости он служил при царском дворе, Был человеком сильным, мужественным и пользовался особым доверием великого князя Ивана Васильевича. Но познав пустоту и суетность мирской жизни, ушел в Боровский монастырь к преподобному Пафнутию. Преподобный Пафнутий постриг Косьму в иноческий образ с именем Кассиан и полюбил за смирение, послушание и великие труды.
В Боровском монастыре Кассиан сблизился с преподобным Иосифом, будущим Волоцким игуменом, который вел строгую постническую жизнь, в молитвах и послушании у старца Пафнутия.
Когда преподобный Иосиф, избрав место на Волоцких землях, в 1479 году основал свой монастырь и начал трудиться там с немногочисленной братией, на другой год пришел к нему из Боровска и старец Кассиан. Увидев великие труды, посты и молитвы братии, старец не захотел отстать от них. Он надел на себя железный «панцирь» и получил послушание пекаря. Келейным правилом его было 6 тысяч молитв Иисусовых и тысяча поклонов. Через некоторое время, когда «панцирь» рассыпался, преподобный Кассиан заменил его тяжелыми веригами, пребывая неизменно в трудах и посте.
Во время Великого поста решил старец Кассиан ничего не есть, не пить, и не спать лежа и через две недели пришел в полное изнеможение. Увидев это, игумен запретил ему такое строгое воздержание. Тогда старец стал через день или два есть понемногу хлеба, не прекращая своих трудов, но вскоре ослеп. Преподобный Иосиф строго-настрого запретил старцу морить себя. Послушавшись игумена, Кассиан ослабил пост и вскоре вновь стал видеть. Но новая болезнь одолела старца: у него отнялись ноги. В один из дней старец Кассиан молился Богородице, когда начали звонить к Литургии. Горько стало ему оттого, что не может он пойти в храм. Он взглянул на образ Божией Матери и, заплакав, взмолился: «О Пречистая Владычице, Мати Божия! Если Ты дашь мне своими ногами ходить столько, сколько жив буду, я никогда не обую сапог на ноги и не надену шубу на грешное тело мое до кончины жизни моей». И тут же старец поднялся. Не медля он пошел в церковь, плача и благодаря Пречистую Богоматерь.
До конца жизни старец Кассиан не изменил своему обету, летом и зимой ходя в одной ризе, терпя холод и говоря: «Терпи, грешный Касьян, терпи! Горек мороз, но сладок рай».
В старости опять постигла его немощь. Было тогда преподобному Кассиану уже 90 лет. Видя его изнеможение, братия сняли с него вериги. Из них сделали цепи для креста на церковь. Когда же болезнь ослабла, старец велел сковать новые вериги, полегче, и не снимал их до самой кончины.
Уже близился к завершению земной путь преподобного Кассиана, когда у Великого князя Василия III родился долгожданный наследник – будущий царь Иоанн Васильевич Грозный. Крестным отцом сына Великий князь хотел видеть старца Кассиана и послал за ним в Иосифов монастырь. Крещение совершалось в Троице-Сергиевой лавре. Игумен Иоасаф, впоследствии митрополит, крестил младенца у раки с мощами преподобного Сергия. Принял его от святой купели старец Кассиан и передал на руки отцу, Великому князю Василию.
По прошествии недолгого времени старец Кассиан преставился ко Господу 93 лет от роду. Это произошло в Прощённое воскресенье 11 февраля 1532 года.